1876年（明治9年）5月に日本初の公園として上野恩賜公園が開園して以来、博物館、美術館、芸術大学、動物園、音楽ホールなど多くの重要な文化施設が一つの公園一帯に集まり、世界でも類を見ない文化芸術拠点が集中するエリアとして発展してきた上野。

その歴史的資源と文化資源の宝庫である上野恩賜公園エリアに関わりのある各機関・団体が相互に協力し、“上野「文化の杜」”という連携組織を作り、日本文化と芸術を国内外へ発信するさまざまなプロジェクトを展開。その活動の一環として「TOKYO数寄フェス」を開催する。

近代日本美術の発展に大きな功績を残した岡倉天心が、茶の湯を通して日本の文化芸術の精神を紹介した「茶の本」の思想を背景とし、公園敷地内に広がるさまざまな文化施設を舞台に、天心が同書で語った「数寄」ということばを軸にアート作品やワークショップ、コンサートを展開していく。日本や東京を「数寄（好き）」になるコンテンツが“上野「文化の杜」”に広がる。